S’entraîner : Additions électrophiles sur les alcènes

Ce que vous travaillez

Transformer une double liaison carbone-carbone, et justifier le produit obtenu plutôt que le constater. La double liaison comme site DONNEUR d'électrons ; addition d'un halogénure d'hydrogène, hydratation en milieu acide, addition de dihalogène. Mécanisme en deux étapes passant par un intermédiaire cationique, ou par un ion ponté dans le cas d'un dihalogène ; stabilité relative des cations selon la classe du carbone qui porte la charge, et régiosélectivité qui en découle — l'atome d'hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué, règle énoncée par Markovnikov et EXPLIQUÉE par la stabilité de l'intermédiaire. Stéréochimie de l'addition d'un dihalogène, qui se fait de part et d'autre du plan de la double liaison. Confrontation systématique du mécanisme proposé aux produits réellement identifiés, notamment par spectroscopie.

À maîtriser avant de commencer

Ces notions sont utilisées ici. Relisez-les si l’une d’elles vous échappe.

• Groupes caractéristiques et nomenclature — Squelette carboné, alcanes, alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters, amines ; formules brutes, semi-développées, topologiques ; nomenclature IUPAC de base.
• Hydrocarbures et combustibles — Alcanes et alcools comme combustibles, pétrole et biocarburants, combustion et énergie libérée, impact en CO₂.
• Types de réactions en chimie organique — Addition, élimination, substitution ; modification de chaîne ou de groupe ; sites donneurs/accepteurs de doublet, flèches courbes ; optimisation d'une synthèse (rendement).
• Effets électroniques, sites réactifs et acidité en chimie organique — Lire une formule organique comme une carte de densité électronique, avant d'écrire la moindre réaction. Effet inductif attracteur ou donneur transmis par les liaisons simples et atténué avec la distance ; effet mésomère attracteur ou donneur porté par la délocalisation d'un doublet ou d'une insaturation, et écriture des formes limites correctes (les atomes ne bougent pas, seuls les doublets se déplacent). Hiérarchie des deux effets lorsqu'ils s'opposent. Repérage des sites DONNEURS (doublet non liant, liaison multiple, charge négative) et des sites ACCEPTEURS (atome pauvre en électrons, charge positive, extrémité positive d'une liaison polarisée), et lecture de la flèche courbe comme le déplacement d'un DOUBLET du site donneur vers le site accepteur. Application au classement des acidités : comparaison des pKa d'un alcool, d'un phénol et d'un acide carboxylique par la stabilité de la base conjuguée, effet d'un substituant attracteur sur l'acidité d'un acide carboxylique substitué, et comparaison des basicités d'une amine aliphatique et d'une amine aromatique.

Comment se déroule la séance

Cette séance s’appuie sur 1 exercice vérifié. Chacun produit un nouvel énoncé à chaque ouverture, avec une solution calculée.

Formats de réponse : Réponse numérique (1). Difficulté 4 sur 5. Environ 5 minutes pour un premier passage.

Dans votre compte : aide graduée (indice, rappel de cours, aide au démarrage), corrigé pas à pas après chaque tentative, suivi de vos progrès.

Essayez un exercice, sans compte

Un exercice réel de cette séance, le même pour chaque visiteur. Répondez, puis vérifiez : la correction est calculée, et le corrigé s’affiche après votre tentative.

Pour aller plus loin

• Lire le début du cours : Additions électrophiles sur les alcènes
• Fiche de révision : Chimie générale et organique (Licence 1)
• Fiche de révision : Chimie organique (Licence 1)
• Notion suivante : Effets électroniques, sites réactifs et acidité en chimie organique
• Tous les entraînements de Chimie