Chimie · Prépa 2e année · 1 exercice vérifié
S’entraîner : Stéréochimie : chiralité, configuration absolue et stéréoisomérie
Chapitre : Chimie organique
Ce que vous travaillez
Décrire une molécule dans l'espace et nommer sans ambiguïté ses stéréoisomères. Représentations et passage de l'une à l'autre : formule topologique avec liaisons en coin plein et en pointillés, représentation de Cram, projection de Newman. Chiralité, carbone asymétrique, image dans un miroir non superposable ; règles de priorité des substituants et attribution de la configuration absolue R ou S ; configuration Z ou E d'une double liaison. Énantiomères et diastéréoisomères : ce qui les distingue expérimentalement — propriétés physiques identiques pour les premiers sauf vis-à-vis de la lumière polarisée et d'un environnement chiral, propriétés différentes pour les seconds. Mélange racémique et activité optique nulle malgré des molécules chirales. Analyse conformationnelle d'une chaîne et d'un cycle à six atomes de carbone : conformations décalée et éclipsée, forme chaise, positions axiale et équatoriale. Conséquence biologique : deux énantiomères d'un même principe actif n'ont pas le même effet.
À maîtriser avant de commencer
Ces notions sont utilisées ici. Relisez-les si l’une d’elles vous échappe.
- Groupes caractéristiques et nomenclature — Squelette carboné, alcanes, alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters, amines ; formules brutes, semi-développées, topologiques ; nomenclature IUPAC de base.
- Schémas de Lewis des molécules — Règles du duet et de l'octet, liaisons covalentes, doublets liants et non liants, schéma de Lewis de molécules simples (H₂O, NH₃, CO₂, CH₄).
- Géométrie et polarité des molécules — Répulsion des doublets (VSEPR qualitatif), géométrie tétraédrique, pyramidale, coudée, linéaire ; électronégativité, liaison polarisée, molécule polaire.
- Cohésion de la matière et interactions intermoléculaires — Interactions de Van der Waals, liaison hydrogène, cohésion des solides ioniques et moléculaires, solubilité et miscibilité expliquées par la polarité.
- Schéma de Lewis, mésomérie et géométrie VSEPR — Construction raisonnée du schéma de Lewis d'une molécule ou d'un ion polyatomique : décompte des électrons de valence, doublets liants et non liants, charges formelles et choix de la représentation la plus probable ; hypervalence des éléments de la troisième période ; formes mésomères d'un système délocalisé et notion d'hybride de résonance ; géométrie autour d'un atome central par la méthode VSEPR (répulsion des doublets, figures de répulsion, effet des doublets non liants sur les angles) ; moment dipolaire d'une molécule déduit de l'électronégativité et de la géométrie, molécules polaires et apolaires.
Comment se déroule la séance
Cette séance s’appuie sur 1 exercice vérifié. Chacun produit un nouvel énoncé à chaque ouverture, avec une solution calculée.
Formats de réponse : Réponse numérique (1). Difficulté 4 sur 5. Environ 5 minutes pour un premier passage.
Dans votre compte : aide graduée (indice, rappel de cours, aide au démarrage), corrigé pas à pas après chaque tentative, suivi de vos progrès.
Essayez un exercice, sans compte
Un exercice réel de cette séance, le même pour chaque visiteur. Répondez, puis vérifiez : la correction est calculée, et le corrigé s’affiche après votre tentative.
Difficulté 4 sur 5 · ≈ 5 minutes
Énoncé
Un mélange ne contient que les énantiomères R et S d’un composé à un seul centre stéréogène : n(R)=34 mmol et n(S)=16 mmol. Calculez l’excès énantiomérique en faveur de R, sous forme de fraction entre zéro et un.
Donnez la valeur numérique demandée, avec au moins six chiffres significatifs si nécessaire.
Votre réponse
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