Chimie · Licence 1 · 1 leçon

Fiche de révision : Chimie organique : méthodes spectroscopiques

L’essentiel de chaque leçon du chapitre, tel qu’il est écrit dans le cours : à relire, à imprimer, puis à vérifier par l’entraînement.

Les notions de cette fiche

Spectroscopie RMN du proton — Déplacement chimique, protons équivalents, intégration, multiplicité (règle des n + 1 voisins), attribution d'un spectre simple.

À maîtriser avant de commencer

Ces notions sont utilisées ici. Relisez-les si l’une d’elles vous échappe.

Groupes caractéristiques et nomenclature — Squelette carboné, alcanes, alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters, amines ; formules brutes, semi-développées, topologiques ; nomenclature IUPAC de base.
Spectroscopie infrarouge — Nombre d'onde (cm⁻¹), bandes caractéristiques (O–H, C=O, N–H, C–H), identification de groupes caractéristiques à partir d'un spectre.

Le début de la fiche

Extrait de la leçon « La RMN du proton : lire un spectre, retrouver la molécule », tel qu’il figure sur la fiche.

Ce qu'il faut retenir

$\delta = \frac{\nu - \nu_{\mathrm{TMS}}}{\nu_{0}} \times 10^{6} \ \text{(ppm)} \qquad \delta(\mathrm{TMS}) = 0$
$\text{nombre de signaux} = \text{nombre de groupes de protons équivalents}$
$\text{aire d'un signal} \propto \text{nombre de protons du groupe}$
$n \text{ protons voisins équivalents} \implies n + 1 \text{ pics (intensités binomiales)}$
$J \text{ en Hz, indépendante de } \nu_{0} \qquad \delta \text{ en ppm, indépendant de } \nu_{0}$

Tableau : Ce que l'on lit, Ce que cela dit, Ce que cela ne dit pas
Ce que l'on lit	Ce que cela dit	Ce que cela ne dit pas
Nombre de signaux	nombre d'environnements de protons	le nombre de protons
Position $\delta$	à côté de quel atome est le proton (table)	combien de protons
Intégration	rapport des effectifs des groupes	les effectifs absolus (il faut la formule brute)
Multiplicité ( $n + 1$ pics)	$n$ protons sur les atomes voisins	les protons du groupe lui-même
Disparition dans $\mathrm{D_2O}$	proton échangeable ; O–H ou N–H dans ce corpus	sa position sur la chaîne

Les multiplets et leurs intensités : singulet ; doublet $1 : 1$  ; triplet $1 : 2 : 1$  ; quadruplet $1 : 3 : 3 : 1$  ; quintuplet $1 : 4 : 6 : 4 : 1$  ; septuplet $1 : 6 : 15 : 20 : 15 : 6 : 1$ .

Trois conventions des énoncés. L'O–H d'un alcool est un singulet et ne compte comme voisin de personne ; la table de déplacements chimiques est donnée ; la règle des $n + 1$ n'est appliquée qu'à des voisins équivalents entre eux.

Ce qui n'est pas dans cette leçon. L'origine quantique de la résonance, la mesure et l’analyse détaillée des constantes de couplage et les systèmes de couplage complexes, la RMN du carbone 13, la RMN à deux dimensions.

Les pièges à éviter et la version imprimable sont réservés à votre compte.

S’entraîner sur ces notions

S’entraîner : La RMN du proton : lire un spectre, retrouver la molécule

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